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Hydroxycitronellal ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der substituierten Aldehyde. Es tritt in zwei stereoisomeren Formen auf.

• Vorkommen

• Gewinnung und Darstellung

• Eigenschaften

• Verwendung

• Sicherheitshinweise

• Einzelnachweise

Hydroxycitronellal kommt natürlich in Eukalyptus (Eucalyptus citriodora)cite-ref-dr-dukes-55724-5-0[5] und Pfeffercite-ref-george-a-burdock-3-3[3] vor.

Hydroxycitronellal kann aus Citronellal durch Hydratisierung von Citronellalbisulfit mit Schwefelsäure und anschließende Hydrolyse mit Alkalien hergestellt werden.cite-ref-doi10-1021-jo00915a028-6-0[6]

Hydroxycitronellal ist eine brennbare, schwer entzündbare, farblose Flüssigkeit mit blumigem Geruch (nach Cyclamen, Flieder und Maiglöckchencite-ref-fred-winter-7-0[7]), die schwer löslich in Wasser ist.cite-ref-gestis-2-9[2] Hydroxycitronellal ist sehr empfindlich gegen Alkalien und Säuren sowie gegen Luftsauerstoff; bildet mit Alkoholen Acetale, die erheblich stabiler sind als der Aldehyd, aber nicht die feine Duftnote besitzen.cite-ref-fritz-ullmann-wilhelm-foerst-8-0[8]

Hydroxycitronellal wird als Geruchsstoff in Parfüm, Kosmetika, Wasch- und Reinigungsmittelncite-ref-9[9] sowie als Aromastoff für Lebensmittel verwendet.cite-ref-sigma-4-1[4] Es ist nur wenig Seifenbeständig.cite-ref-fred-winter-7-1[7]

Hydroxycitronellal ist ein Typ IV-Kontaktallergen.cite-ref-alles-zur-allergologie-de-10-0[10]cite-ref-lgl-bayern-de-11-0[11]cite-ref-pmid12786728-12-0[12]cite-ref-13[13]

cite-note-cosing-11. Eintrag zu HYDROXYCITRONELLAL in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 19. Juni 2020.

cite-note-gestis-22. Eintrag zu Hydroxycitronellal in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 10. Januar 2025. (JavaScript erforderlich)

cite-note-george-a-burdock-33. George A. Burdock: Fenaroli’s Handbook of Flavor Ingredients, Sixth Edition. CRC Press, 2016, ISBN 978-1-4200-9086-4, S. 915 (englisch, eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

cite-note-sigma-44. Datenblatt Hydroxycitronellal, ≥95%, FCC, FG bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 18. Mai 2018 (PDF).

cite-note-dr-dukes-55724-55. ↑ HYDROXYCITRONELLAL (englisch). In: Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Database, Hrsg. U.S. Department of Agriculture, abgerufen am 25. Juli 2023.

cite-note-doi10-1021-jo00915a028-66. ↑ Ritsuko Ishino, J. u. Kumanotani: Synthesis of hydroxycitronellal. Hydration and subsequent hydrolysis of imines, enamines, or oxazolidines prepared from citronellal and amines. In: The Journal of Organic Chemistry. 39, 1974, S. 108, doi:10.1021/jo00915a028.

cite-note-fred-winter-77. ↑ Fred Winter: Handbuch der Gesamten Parfumerie und Kosmetik. Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-7091-2074-3, S. 49 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

cite-note-fritz-ullmann-wilhelm-foerst-88. ↑ Fritz Ullmann, Wilhelm Foerst: Encyklopädie der technischen Chemie, Band 14. Urban & Schwarzenberg, 1963, S. 745 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

cite-note-99. ↑ D. Martinez und R. Hartwig: Taschenbuch der Riechstoffe Ein Lexikon von A - Z, Verlag Harri Deutsch, Thun und Frankfurt am Main 1998, ISBN 3-8171-1539-3.

cite-note-alles-zur-allergologie-de-1010. ↑ Alles zur Allergologie: Hydroxycitronellal, abgerufen am 18. Mai 2018.

cite-note-lgl-bayern-de-1111. ↑ LGL Bayern: Lebensmittel: Untersuchung von Allergenen in Kosmetika 2009, abgerufen am 18. Mai 2018.

cite-note-pmid12786728-1212. ↑ C. Svedman, M. Bruze, J. D. Johansen, K. E. Andersen, A. Goossens, P. J. Frosch, J. P. Lepoittevin, S. Rastogi, I. R. White, T. Menné: Deodorants: an experimental provocation study with hydroxycitronellal. In: Contact Derm.. 48, 2003, S. 217–223, PMID 12786728.

cite-note-1313. ↑ Human & Environmental Risk Assessment on ingredients of European household cleaning products: HYDROXYCITRONELLAL